Fort de ce nouveau succès, Jean-Claude Chalhoub s’est ensuite attelé au développement de la Division canadienne du Groupe à Montréal. Son passage a permis de développer les activités de l’entreprise en Ontario, à Vancouver, de développer une offre d'assurance maritime, de navigation intérieure et de wholesale broking. Il a également contribué à la création d'agences générales pour Lloyd et L'Alsacienne Assurances, l’une des plus anciennes compagnies d'assurance française. Sous sa direction, le Groupe a établi de nouveaux partenariats avec les associations nationales tout en fidélisant sa clientèle grâce à des produits innovants. Résultat pour le groupe : un chiffre d’affaires triplé.